В 1971 году вместе с музыкантами Игорем Логачевым, барабанщиком Леонидом Лобковским, саксофонистом Валерием Кацнельсоном и певцом Николаем Касьяновым уехал в Магадан. Уехал не по этапу, как многие уезжали в то время, а исключительно по своей воле. Именно эта поездка стала основой для многочисленных легенд о тюремном прошлом Михаила Шуфутинского. В Магадане он работал в лучших ресторанах и именно там он начал не только играть, но и петь. Этот период жизни зародил в душе артиста любовь к той музыке, которая спустя много лет принесет ему славу и признание миллионов поклонников- к шансону.

В 1974 году Михаил Шуфутинский вернулся из Магадана в Москву и некоторое время работал пианистом и аранжировщиком в квартете «Аккорд», а затем стал руководителем ВИА «Лейся песня». Шуфутинский аккомпанировал, делал аранжировки, но сам не пел. В основном «Лейся песня» исполняла песни Вячеслава Добрынина, а одну из песен - «Белая черемуха закружится» вместе с ансамблем записала Анна Герман. Уже после Шуфутинского именно в этом знаменитом ансамбле начинали свою творческую деятельность Николай Расторгуев («Любэ») и Валерий Кипелов («Ария»). Из-за бороды и ярко выраженной внешности Шуфутинский был неугоден тогдашнему телевизионному руководству, поэтому гастроли «Песни» по стране в 1975-1980 г.г. были постоянными, а ТВ эфиров не было совсем. Но сбрить бороду ради славы на ТВ Михаил отказывался категорически. Кроме того, ВИА не выпускали ни на какие зарубежные гастроли, даже в Болгарию. В 1978 году группу попросту попытались снять с конкурсной программы популярного в те времена Всесоюзного конкурса исполнителей эстрадной песни в Сочи, а группа, несмотря на это, заняла там 1-е место.

После всех этих событий Шуфутинский решает эмигрировать и в 1981 году выезжает вместе с семьей сначала на землю обетованную в Израиль, а затем в Соединенные Штаты в Нью-Йорк. И здесь он решает продолжить опробованную в Магадане ресторанную практику и в составе различных ансамблей выступает в многочисленных ресторанах. Именно в это время Михаил Шуфутинский окончательно становится вокалистом, а не только музыкантом и аранжировщиком.

В 1982 году на студии « Prince Enterprises » был записан первый альбом Шуфутинского- «Побег», который стал настоящим бестселлером в эмигрантских кругах Америки. Появился этот первый альбом очень обыденно - друг Михаила – Александр Мейсман попросил его записать свои песни на кассету и сам же профинансировал запись. К середине 80-х Шуфутинский стал гражданином США, а его записи стали просачиваться в СССР, где произвели эффект разорвавшейся бомбы. Кассеты стали наводнять Союз, а артист стал суперзвездой «эмигрантской песни».

Впервые, после эмиграции, Михаил Шуфутинский приехал в Россию в 1990 году. Первые же гастроли собрали 75 стадионов и им было принято решение вернуться в Россию. Выпущенные по возвращении первые же песни становятся суперхитами и буквально за 2 года Шуфутинский достигает статуса самого продаваемого артиста девяностых. Все его пластинки расходятся гигантскими тиражами, буквально каждая его песня - «Две свечи» Добрынина, «Третье сентября», «Бархатный сезон», «Пальма де Майорка», «Отпусти» Игоря Крутого, «Путана» Газманова, «Гоп-стоп», «Крещатик» Розенбаума- становятся народными.

Несмотря на то, что он имеет непререкаемый авторитет и преданность многомиллионной аудитории, Шуфутинский не успокаивается – он экспериментирует («Черный пистолет», «Мачо Мэн», продюсирует дуэт «Вкус меда». С появлением в его жизни поэта Александра Полярника Шуфутинский возвращается к классическому шансону и его альбом 2002 года «Наколочка» и концертная программа «Пойду однажды по Руси» являются неоспоримым подтверждением того факта, что еще долго Михаил Шуфутинский будет на вершине эстрадного Олимпа.